No se conocen muy bien las circunstancias exactas que pusieron a Isabel I de Castilla en contacto con Talavera y las verdaderas razones de dicho encuentro, pero se pueden alegar varias hipótesis, más allá de la cercanía geográfica del convento con la Corte y de la importante fama de nuestro autor. Así, Isabella Iannuzzi indica que:

Fueron estrechas las relaciones que Hernando de Talavera tuvo con los Álvarez de Toledo, en particular con Fernán, a partir de 1475 secretario de la reina Isabel, y con sus hermanos e hijos. Todos ellos estaban conectados con la potente familia de los Mendoza, en particular con su «tercer rey», Pedro González.^[44]

Talavera, pues, formaba parte de una red entre la cual la reina eligió a sus hombres de confianza, y puede que fuera Fernán Álvarez de Toledo o el cardenal Pedro González de Mendoza quien hubiera introducido a Talavera en la Corte. La versión presentada por Jerónimo de Madrid, sugiere, efectivamente, que el nombre de Talavera fue pronunciado por alguno de los consejeros de la reina, aunque no revela su identidad:

Cobró tanta fama en aquella provincia de grand predicador, letrado y de grand siervo de Dios que excede a todos que, buscando la reina doña Ysabel –séptima deste nombre, de gloriosa memoria, la más excelente muger que en sus tiempos fue vista– un confessor discreto, letrado, curial, de mucha confiança y buena vida, fuele dicho que si alguno avía en sus reynos, era este.^[45]

Cualesquiera que fuesen las circunstancias exactas de dicho encuentro, ocurrió probablemente poco después de la ascensión de Isabel al Trono, o sea en 1474 o en los primeros meses de 1475. Pero no se convirtió entonces solo en el confesor de la reina, sino también, por lo menos, en el de una de las damas de su Corte: María Pacheco, condesa de Benavente, por la cual escribió su Avisación. Del mismo modo, su relación con la reina lo llevó a escribir varias cartas y algunos opúsculos, entre los cuales la Colación muy provechosa de cómo se deven renovar en las ánimas todos los fieles christianos en el sancto tienpo del Aviento que es llamado tienpo de renovación, el Breve tratado de loores del bienaventurado Sant Juan Evangelista^[46] y el Memorial para la Reyna cerca de la orden que debía tener en el despacho de los negocios, tres textos que pertenecen a los primeros años del reinado de Isabel  y que fueron, por lo menos para los dos primeros, escritos a su instancia. Más precisamente, la Colación fue pronunciada por Talavera ante sus hermanos jerónimos, antes de que Isabel le pidiera una copia para su propio uso a principios del año 1476, según Carmen Parrilla.^[47] Añade que:

El motivo de la renovación individual es el principal objetivo de la Colación, como punto de partida de una nueva etapa vital y social esperanzadora, motivo impuesto por la circunstancia del tiempo litúrgico y dirigido, en principio, a una comunidad monástica. Al responder a la solicitud de Isabel, el temprano escrito es dato que confirma la cercanía del monje jerónimo al círculo real y a la confianza de Isabel [...]. La aparentemente sencilla y piadosa iniciativa de servirse de la Colación como lectura ejemplar no es gratuita [...]. Tiene algo de gesto ritual efectivo que celebra, afianza y legitima el poder político de la nueva soberana.^[48]

Si la colación es un texto bastante corto que se adscribe a la forma del sermón, el Breve tratado de loores del bienventurado san Juan evangelista es un texto mucho más largo, de contenido amplio y complejo y de fuerte carga doctrinal. De hecho, no se trata de un sermón, sino de un verdadero tratado, destinado a la enseñanza, mediante el estudio de las sagradas Escrituras y la hermenéutica. Carmen Parrilla estima, además, que pudo ser objeto de una lectura en voz alta destinada a los miembros del círculo de la reina, basándose en su fuerte estructura y división en pequeñas unidades que podían marcar las distintas etapas de una lectura fragmentada.^[49]

Por fin, el Memorial para la Reyna cerca de la orden que debía tener en el despacho de los negocios^[50] responde al afán organizador de Talavera. Así, según Miguel Ángel Ladero Quesada: Una clave para la acción bien orientada es el empleo del tiempo y fray Hernando lo sabía: el reparto del tiempo propio y, también, la atribución de funciones o responsabilidades para que otros usaran eficazmente el suyo.^[51] Muchos autores han insistido, en efecto, sobre este consejo de Talavera a la reina: distribuir y encomendar los negocios a personas idóneas; mandarles que se desvelen en la expedición de ellos; fiar osadamente d'ellas.^[52] De hecho, varios nombres aparecen en este corto texto: el doctor de Villalón, Hernán de Álvarez, Alonso de Ávila, Diego de Santander y, por supuesto, el mismo Talavera o «prior de Prado», que aparece en el horario de la reina para una cita hebdomadaria cada lunes a las cuatro.^[53] Lo que llama la atención en dicho horario es el hecho de que la reina aparece más como una gestora, rodeada de gente competente sobre quien recae el despacho de los asuntos corrientes mientras ella se preocupa solo de los de mayor calado. Otro elemento llamativo es la mezcla de precisión y flexibilidad en el horario propuesto. Si bien las cuatro de la tarde parece ser una hora bastante propicia al trabajo, el autor se muestra menos estricto en cuanto al resto del día:

Oír las consultas del Consejo el martes a las cuatro. Oír las consultas del contador mayor el miércoles a esa hora. Oír las consultas de los memoriales el jueves a la hora. Oír al prior de Prado el lunes a la hora. Oír a los fiscales el viernes a la hora. Firmar, martes y jueves y sábado una hora. Ver cada noche la manga y distribuir las cartas y peticiones, las de Roma, las de Andalucía, las de Navarra y de Galicia […]^[54]

La figura que se dibuja a través de estas líneas es la de un verdadero jefe de estado al tanto de los problemas judiciales, económicos y diplomáticos de su reino. Además, es de notar la precisión de las horas fijadas por Talavera, en una época en la que los relojes no eran muchos y tampoco muy exactos. Esta precisión reaparece en una obra probablemente contemporánea del Memorial: la Avisación a María Pacheco.

Todas estas obras compuestas para mujeres laicas mientras era prior ilustran varios aspectos de la personalidad de Talavera: por un lado, el afán predicador, y, por otro, la capacidad organizativa. En el caso de la Avisación, se trata en efecto de un verdadero horario destinado a ayudar a María Pacheco en su organización diaria, precedido por dos partes que contemplan más bien la edificación de la penitente. Ésta no era cualquier dama, sino que, por sus vínculos familiares y matrimoniales, formaba parte de dos de las mayores familias del momento. Además, por vivir con su marido en la provincia de Valladolid y ser partidaria de Isabel en la guerra que la oponía a Portugal, compartía los mismos espacios geográficos e ideológicos que la reina en la época de redacción del texto. No resulta tan sorprendente, pues, que tuvieran las dos el mismo confesor, y que éste redactara para la condesa de Benavente un texto en el que se notan las mismas preocupaciones organizativas que en el Memorial, con notables diferencias, sin embargo. Primero, la Avisación fue redactada a petición de María Pacheco, mientras que el Memorial lo fue por iniciativa de Talavera: pensé presentar a Vuestra Alteza por escrito mi pobre parecer de la orden y manera que podría tener en el despacho de los negocios.^[55] Además, el Memorial es mucho más corto, y no contiene ninguna parte destinada a la edificación de la soberana. Es interesante ver, a este respecto, que la única actitud que trasparece en el Memorial es el respeto y la voluntad de servir, mientras que, en la Avisación, Talavera se muestra autoritario y bastante rígido. Por fin, el empleo del tiempo es muy diferente, pues el de María Pacheco es, ante todo, el de una dama incitada a vivir como una santa laica, mientras que el de Isabel es, como lo hemos dicho, el de un jefe de Estado.

La experiencia adquirida por Talavera entonces le sirvió, sin duda, para elaborar su Breve forma de confesar, cuya redacción Isabella Iannuzzi sitúa en el contexto de su trabajo en la Corte, aunque sólo aparezca en la Breve y muy provechosa doctrina de lo que debe saber todo cristiano con otros tractados muy provechosos, conjunto de obritas publicado en Granada cuando era arzobispo de la ciudad.^[56] En este tratado sobre la confesión, Talavera intenta ordenar todos los pecados posibles según que enfrenden el primer mandamiento, el segundo, el tercero, etc., hasta el décimo. Se trata, pues, de un texto bastante largo, destinado a favorecer el examen de conciencia, no ya de la sola reina, sino de cualquiera.

Además de estas obras relacionadas con la confesión o con las penitentes a las que asesoraba, el prior de Prado también se vio encargado de la redacción del testamento de Fernando, justo antes de que se enfrentase a las tropas de Alfonso de Portugal:

La ejecución de la disposición testamentaria se encarga: al licenciado fray Hernando de Talavera nuestro confesor y al doctor micer Alfonso de la Cavallería nuestro vasallo […] y quise que estoviese cerrada y sellada en poder de dicho padre Prior, porque fue fecha e otorgada en el Real de Tordessillas, miércoles doze días del mes de julio, año del nascimiento de nuestro Saluador Ihesu Cristo de mil e cuatrocientos e setenta e cinco años. Escripto de la mano de dicho padre Prior, Yo el Rey.^[57]

Este documento es uno de los pocos que deja constancia de la relación de Talavera con Fernando cuando era su confesor, una relación marcada, por parte del rey, por mucha desconfianza, a diferencia de lo que ocurrió con la reina con la que Talavera intercambió varias cartas, incluso cuando ya estaba en Granada y ya no era su confesor. Sin embargo, como ya hemos adelantado, sus funciones en la Corte no se limitaban al cuidado de la conciencia regia, pues desempeñó un papel de primer plano, tanto a nivel religioso como a nivel político.

Antes que nada, su papel religioso se caracterizó por un profundo afán de reforma, y se suele considerar que fue uno de los adalides de la reforma del clero en Castilla, no solo por lo que hizo en Ávila o en Granada, sino también por su participación, ya en 1478, en la Congregación del clero celebrada en Sevilla.^[58] Así, en palabras de I. Iannuzzi: La Congregación del clero que se celebró en Sevilla en julio de 1478 representará el principio de la reforma del reino utilizando el papel mediático de la Iglesia.^[59] Este concilio fue convocado en un contexto de división interna, tanto del país (las divisiones entre bandos y la guerra civil eran todavía una realidad) como del clero (el arzobispo Carrillo se había negado a asistir al concilio). Tenía dos metas: establecer la colaboración entre la Monarquía y el clero español e iniciar la reforma de este último, incitando por ejemplo a los obispos a que residieran en sus diócesis. Sin embargo, esta reforma aparece claramente como un asunto no sólo eclesial, sino también regio. Cella, pues, la asociación entre Monarquía e Iglesia y el hecho de que los reyes obtuvieron el derecho de confiar el cargo de obispo a personas de confianza elegidas por ellos mismos favoreció esta comunión de intereses.

Pero, además de este papel en la organización general de la Iglesia castellana, Talavera también tuvo la ocasión de poner en práctica sus ideas en materia de reforma religiosa al verse nombrado a la cabeza de la diócesis de Ávila en 1485. Dicho nombramiento fue el fruto de largos trámites y negociaciones de los reyes quienes, al principio, habían pensado en atribuirle la sede episcopal de Salamanca.^[60] Sin embargo, el Papa acabó nombrándolo obispo de Ávila, el 26 de agosto de 1485, puesto que ocupó hasta finales de 1492, cuando le mandaron a Granada. Fue entonces (entre 1485 y 1492), cuando escribió, para las monjas cistercienses de Ávila, la Suma y breve compilación, cuyo interés varios autores subrayaron, pues, según Pedro Cátedra, contiene la única guía española de lecturas para monjas anteriores a 1500,^[61] y, en palabras de María Morrás: su insistencia sobre el hecho de que no se ha de buscar la santidad individual, sino la santidad de la comunidad muestra con toda claridad su oposición al modelo de las «santas vivas» vigoroso en la Castilla del Cuatrocientos y aún después.^[62] Así, este texto no sólo es, como lo dice el mismo Talavera, el fruto de su experiencia en el monasterio de Prado, sino que, por él, también se perfila la futura organización de la vida monástica femenina, o, por lo menos, una concepción ideal de dicha vida.^[63] También manifiesta que Talavera no se preocupó sólo de la reforma del clero desde la cúpula del poder, sino que también intentó ponerla concretamente en práctica.

Hasta aquí hemos evocado obras dedicadas a individuos o grupos específicos (la reina, María Pacheco o las monjas de Ávila, por ejemplo). Pero Hernando de Talavera también intervenía sobre temas de mayor amplitud, aunque siempre con un punto de partida muy concreto. Aunque el Tratado provechoso sobre el vestir y el calzar (1477) y la Católica impugnación (ca. 1481) no tienen para nada el mismo tema, ambas obras fueron publicadas en un contexto polémico, pues, en el primer caso, Talavera quería defender el derecho de los eclesiásticos a intervenir en cuestiones de indumentaria, y, en el segundo, quería combatir las teorías heréticas de un supuesto clérigo judaizante de Sevilla.

El Tratado provechoso que demuestra como en el vestir y el calzar comúnmente se cometen muchos pecados, y aun también en el comer y en el beber, lo redactó Talavera en Valladolid en 1477, aunque solo fue impreso en 1496 en Granada, con otras obras de fray Hernando. Según Teresa de Castro:

El hecho concreto que motivó la redacción de esta obra fue la edición en Valladolid de un decreto de excomunión a las mujeres que se vistiesen con gorguera y caderas anchas y a los hombres que llevasen camisones con cabezones labrados. El escándalo que este edicto creó entre los intelectuales y hombres letrados de la ciudad motivó la consulta a las autoridades eclesiásticas. Hernando de Talavera respondió por escrito dando su apoyo a la decisión de los religiosos vallisoletanos, para lo cual redactó los capítulos que componen este tratado.^[64]

El propósito del tratado, pues, es doble. Por una parte, se trata de afirmar el derecho de los eclesiásticos a intervenir en la regulación de las costumbres, en un momento en que su autoridad era contestada. Por otra parte, Talavera también quiere establecer normas razonables, por así decirlo, en materia de vestimenta y de alimentación, como lo demuestra la diferencia que establece entre unos usos naturales y unas costumbres pecaminosas. Además, la impresión del tratado en Granada en 1496 le da otra función: se convierte, entonces, en un instrumento para regular y, de cierta forma, cristianizar, las costumbres de los habitantes de la ciudad y más particularmente las de los recién convertidos.

También responde a esta misma voluntad de abogar por las actuaciones eclesiásticas y de luchar a favor tanto de la unidad de todos los cristianos como de la plena y entera conversión de los que más recientemente se habían sometido a la ley de Cristo la Católica impugnación del herético libelo maldito y descomulgado que fue divulgado en la ciudad de Sevilla.^[65] Más concretamente, según Francisco Márquez Villanueva:

Sus orígenes remotos se hallan ligados a las denuncias recibidas por Fernando e Isabel en sus estancias sevillanas de 1477 y 1478 acerca de la presencia de focos judaizantes de la ciudad [...]. Se inició a su raíz una campaña de catequización confiada a un equipo de religiosos cuyo esfuerzo «aprovechó poco» pues los conversos negaban o encubrían sus yerros, a la vez que continuaban en sus errores judaicos, lo cual motivó la gestión diplomática (adscribible a don Fernando) para obtener de Sixto IV la bula fundacional del Santo Oficio de la Inquisición (1 de noviembre, 1478). Aunque el cronista presente como sucesivos ambos cursos de acción es casi seguro, por simples razones de cronología, que se originarían simultáneamente, además de por separado en torno a uno y otro monarca, con doña Isabel a favor de la catequesis.^[66]

Algunos años después de dicha campaña, en torno a 1481, Isabel le llevó a Hernando de Talavera un ejemplar del libelo judaizante publicado poco antes y que se oponía claramente a lo que había hecho Talavera. El autor, además, aboga a favor de la combinación de ambas leyes (la del Antiguo Testamento y la del Nuevo) como práctica religiosa más excelente. Los principales argumentos utilizados por Talavera para contrarrestar estas teorías son que Cristo fue el que cumplió las profecías mesiánicas, que la antigua ley ya ha caducado de forma definitiva y que no se puede hacer ninguna distinción entre los convertidos del judaísmo y los de la gentilidad, en conformidad con lo que decía san Pablo. A propósito de dicho texto, Márquez Villanueva añade que:

La inexistencia de un desafío teológico de altos vuelos no impide que la Católica impugnación sea, por otras razones, un libro difícil a la vez que indispensable tanto para la matización del problema religioso de los conversos como del impacto a izquierda y derecha del fenómeno inquisitorial.^[67]

Es también un documento importante para entender la actitud que Talavera quería mantener acerca de los conversos.

Señalemos, por fin, que por estas mismas fechas –más concretamente, en 1479– intervino en el proceso intentado en Alcalá contra Pedro Jiménez de Osma, uno de sus maestros en Salamanca, por el contenido heterodoxo de su Tractatus de confesione. De hecho, Talavera formaba parte de los universitarios que habían frecuentado al acusado y vacilaban en considerar sus opiniones como verdaderamente heréticas. No pudieron impedir, sin embargo, que Pedro de Osma fuera condenado y su libro quemado.^[68]